Η αγάπη του Γιάννη Β. Γουλανδρή (Big John) για την ιστιοπλοΐα είναι γνωστή. Στην Αγγλία όπου ζούσε υπήρξε πρωταθλητής της ιστιοπλοΐας στα IOD και ένας εκ των συνιδιοκτητών του Royal Corinthian Yacht Club στο Cowes. Την αγάπη του αυτή για το άθλημα μεταλαμπάδευσε και στην Ελλάδα κυρίως στην ιδιαίτερη του πατρίδα, την Άνδρο. Η σημαντικότερη από τις προσπάθειες του για την διάδοση του αθλήματος της Ιστιοπλοΐας στην Ελλάδα ήταν η δημιουργία του Αγώνα της Άνδρου. Πάντα είχε στο νου του έναν ιστιοπλοϊκό αγώνα στο νησί του, σκληρό, ναυτικό, εφάμιλλο των καλλιτέρων της εποχής.